・油脂工程・
粮油加工
高纯卵磷脂的分离提纯方法
张秀青
于才渊
（大连理工大学化工学院）
【摘要】卵磷脂是一种天然的表面活性剂，近年来，高纯度的卵磷脂在医药、化妆、食品工业中
的需求很大。本文详细介绍了国内外卵磷脂分提的研究成果，总结了溶剂萃取、层析分离、超临界萃取、乙酰化法、及膜分离等分离提纯高纯卵磷脂方法的进展情况。
【关键词】卵磷脂；提纯；溶剂萃取；层析法；超临界萃取
中图分类号：ＴＳ２２９文献标识码：Ａ文章编号：１００９－１８０７（２００６）０４－００４５－０５
卵磷脂是一种天然的表面活性剂，化学名称为磷脂酰胆碱（Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｃｈｏｌｉｎｅ简称ＰＣ）。卵磷脂广泛存在于动植物体内，是脑发育生长及维持正常功能不可缺少的物质，对维持细胞膜生理活性和肌体正常代谢起到了关键的作用。另外，由于独特的双亲分子结构，卵磷脂具有良好的乳化作用，在食品中可用作乳化剂、润湿剂、分散剂、抗老化剂、稳定剂等，在医药上作为乳化剂和药物载体；同时也具有降低血脂，治疗脂肪肝和肝硬化，增强动脉血管壁、减少坏死等功效。
早在上世纪７０年代，美国就开始把卵磷脂用于保健食品，总销量仅次于复合维生素Ｃ和维生素Ｅ，列第三。卵磷脂一般源于大豆或卵黄，而大豆磷脂较卵黄磷脂含有更多不饱和脂肪酸，更符合保健的理念，且来源广泛。
近些年来，国内外研究学者在卵磷脂的分提方面做了大量的研究，卵磷脂分提的方法得到迅速发展，新方法不断涌现，同时卵磷脂纯度检测分析的方法也层出不穷。
图１
卵磷脂分子结构式（磷脂酰胆碱
ＰＣ）
磷脂中多为不饱和脂肪酸。天然卵磷脂常是含有不同脂肪酸的几种卵磷脂的混合物，式中α位（Ｒ１ＣＯ－）的脂肪酸通常是饱和脂肪酸，β位（Ｒ２ＣＯ－）的脂肪酸通常是不饱和脂肪酸。
卵磷脂为白色至桔黄色粉末或团块，在低温下可结晶，有微弱的特异气味，味淡，易溶于甲醇、乙醇等低碳醇和乙醚、氯仿，不溶于丙酮、乙酸乙脂。由于卵磷脂分子中有大量不饱和脂肪酸，在储放过程中易受光线、空气及温度的影响而变质，产生能溶血的有毒物质，颜色由浅变深，久置变成棕褐色，因此要低温、避光、干燥保存。卵磷脂分子具有亲水性磷酸脂酯基、胆碱和疏水性脂肪酸基，因此卵磷脂是一种两性表面活性剂，能形成水包油
１卵磷脂的分子结构、性质及功能
磷脂是一种甘油脂，由甘油和脂肪酸、磷酸、氨基酸
（含有氨基－ＮＨ２及羟基－ＯＨ的化合物）所组成，甘油的两个羟基被各种脂肪酸所脂化，其余的一个羟基则与磷酸结合，磷酸又以醚键与氨基酸相结合。卵磷脂中与磷酸相结合的是胆碱基团，其结构式如图１所示。
式中Ｒ１、Ｒ２为碳数１４～１８的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸，如油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等，大豆卵
（Ｏ／Ｗ）型乳剂。具有乳化特性、保湿作用、促进药物透皮
吸收作用（如布那唑嗪、茶碱、硝酸异山梨醇等）。卵磷脂的化学性质主要有乳化作用、凝聚作用、皂化反应、水解反应、氢化作用、硫化作用及氧化作用、络合作用、两电性等。
《粮油加工与食品机械》２００６年第４期
粮油加工
卵磷脂具有改善机体神经功能障碍及紊乱、恢复脑功能、增强记忆力、防止心血管系统疾病及抗衰老等功效，临床主要用于治疗肝炎、脂肪肝、治疗动脉粥样硬化、小儿湿疹、神经衰弱症、营养不良、贫血、消瘦等。另外在药物辅料中用作增溶剂、乳化剂、油脂类的抗氧化剂及脂质体、脂肪乳剂、静脉注射用等。
２高纯度卵磷脂的分提
２０世纪８０年代以来，卵磷脂的分提技术有了迅速地
发展，新方法不断涌现。截至目前为止，卵磷脂的分提方法主要有：溶剂萃取分提法、层析分离法、超临界流体萃取法等多种方法。
２．１溶剂萃取分提法
溶剂萃取分提法是根据混合磷脂中各组分极性头结构不同，因而其在溶剂中的溶解性存在差异而进行分离。大豆磷脂中ＰＣ极性较强，在低级醇（Ｃ１～Ｃ４）中溶解度较高，而脑磷脂（ＰＥ）和肌醇磷脂（ＰＩ）极性较弱，在低级醇中的溶解度较低，利用此溶解度差异（见表１），可以实现
ＰＣ与ＰＩ和ＰＥ的分离，得到富含ＰＣ的产品。
表１磷脂中各组分在有机溶剂中的溶解性
溶剂乙醚乙醇丙酮卵磷脂溶溶不溶脑磷脂溶不溶不溶神经磷脂不溶溶于热乙醇不溶胆固醇
溶
溶于热乙醇
溶
这是一种工业上最常用的制备高纯卵磷脂的方法，根据对产品的需要可以有两条工艺路线，如图２所示。它具有生产能力大、周期短、便于连续操作、容易实现自动化等优点。但溶剂耗量大，且得到产品纯度相对较低，不能满足对高纯度ＰＣ的需求。国内外对此方法进行了广泛的研究。由最初的低级醇单溶剂分提深入到了混合溶剂分提、醇溶部分活性Ａｌ２Ｏ３吸附、无机盐复合沉淀等多种方法。流程一：
丙酮
乙醇
吸附剂
↓↓↓
浓缩大豆磷脂→混合→粉末磷脂→萃取→分提→吸附→过滤→浓缩→成品
↓
↓
↓
醇不溶物沉淀
滤渣
流程二：
乙醇
丙酮
吸附剂
↓↓
↓浓缩大豆磷脂→萃取→分提→浓缩→沉淀→吸附→过滤→浓缩→成品
↓
↓
↓
醇不溶物沉淀
滤渣
图２
溶剂萃取分提卵磷脂工艺流程图
《粮油加工与食品机械》２００６年第４期
・油脂工程・
虞江新等人以浓缩大豆磷脂为原料，用乙醇萃取富集卵磷脂馏分，研究了影响产品产率与纯度的若干因素。结果表明，乙醇中水分含量大会导致产品中溶血磷脂及糖的含量增多，影响产品的质量，较高温度下萃取的卵磷脂纯度较低，而且磷脂极易氧化，应尽可能避免在较高温度下操作。美国ＹｉｎｇｚｉＷｕ等人研究了含水乙醇分提卵磷脂，着重对原料中的中性油含量进行了研究，研究发现以含油粗磷脂为原料更利于萃取，原因是原料中所含的油可以与萃取剂乙醇形成共溶剂，相对于脱油磷脂原料更利于ＰＣ的分离提纯。ＬｕｚＥ．Ｐａｌａｃｉｏｓ等人从脱油和未脱过油的蛋黄中提取卵磷脂的试验也证明：由未脱油的原料得到的产品纯度更高。
代玲莉等人探讨了乙腈－低碳醇的混合溶剂提取粉末磷脂中的ＰＣ的可行性，混合溶剂在对粉末磷脂中ＰＣ的提取率和选择性上，综合性能大大优于单一的溶剂。混合溶剂对ＰＣ一次提取的选择性和提取率分别达到７２．８％和
６７．８％。代玲莉、陈福明等人还在此研究基础上建立了多
级逆流浸提装置，并申请了相关专利。安红等人研究了乳化萃取的方法，分别以乙醇、异丙醇、乙腈－正己烷为溶剂对磷脂进行一次、二次分离提纯，试验结果证明，二次分提效果好于一次分提，ＰＣ含量由５４．８％提高到了
７６．６８％；乙腈－正己烷对粉状磷脂的乙醇提取物进行双溶
剂萃取，得出较优化的萃取条件为：温度３０℃，磷脂／正己烷为０．０１ｇ／ｍｌ，正己烷／乙腈（ｖ／ｖ）为１：２．５时，乙腈相提取物中ＰＣ含量、ＰＣ与ＰＥ的分离度可分别达到９０％和
５２％。
不过，单纯用溶剂萃取制备高纯卵磷脂时所得产品
ＰＣ含量不高。如果在萃取过程中加入酸、碱或盐类物质，
利用金属离子或酸、碱对磷脂分子的选择性，可以使ＰＣ含量大大提高。
日本专利报道，用碱处理粗磷脂后通过相分离可制备高纯卵磷脂。具体做法是：将市售１００ｇ粗磷脂溶于己烷，加入２％ＮａＣＬ水溶液和２ｍｏｌ／ＬＮａＯＨ溶液，分离己烷相，并用１ｍｏｌ／ＬＨＣＬ调ｐＨ值至６．０，真空蒸馏己烷溶液，可得高纯ＰＣ。
利用卵磷脂和无机盐中金属离子发生配合反应，形成配合物生成沉淀的的性质，把卵磷脂从有机溶剂中分离出来，由此除去蛋白质、脂肪等杂质，再用适当溶剂分离出
无机盐和磷脂杂质，这样可以大大提高卵磷脂的纯度。张炎、谷克仁等人通过金属离子的选择试验及单因素试验确定了运用Ｚｎ２十沉淀法精制磷脂酰胆碱以及影响其含量的相关因素，并通过响应面试验优化了最佳工艺条件：以
９５％乙醇为溶剂，ｐＨ值为８．４３，Ｚｎ２十的加入量为０．９４倍
・
油脂工程・
（摩尔比）、反应时间为３２．００ｍｉｎ。在该条件下所得制品中
磷脂酰胆碱的含量为７９．２％。把粗大豆卵磷脂溶于无水乙醇中，滴加６０％的ＺｎＣＬ２水溶液，待生成乳白色沉淀，分离出沉淀溶于氯仿，再用３０％乙醇萃取除去ＺｎＣＬ２，有机层蒸去氯仿，用乙醚、丙酮清洗沉淀，蒸去乙醚，产率为
６５．５％，这种方法简便、无毒、成本低，产品纯度达到８２％。日本专利报道用ＺｎＣＬ２与卵磷脂生成配合物，然后
用丙酮沉淀，最终得到卵磷脂纯度微９９．６％。
为进一步提高溶剂分提后醇溶性磷脂中ＰＣ的含量，可以对分提后产品用活性Ａｌ２Ｏ３进行吸附。Ａｌ２Ｏ３吸附剂，具有很好的钢性结构，不会污染物料，没有毒性，浸入水或液体中不会软化、溶胀，具有很强的吸水能力。国外研究表明，Ａｌ２Ｏ３能很好地与乙醇胺的氨基作用，对ＰＥ具有较强的选择吸附性。如果ＰＣ样品再经过选择性吸附处理，ＰＣ纯度可进一步提高，Ａｌ２Ｏ３使用量为１０％时，ＰＣ含量可达到９４．２％。
２．２层析分提法
层析分提法是在溶剂萃取法基础上进一步提纯ＰＣ的方法，利用固定相对磷脂中各组分进行吸附，再用流动相
（展开剂）对吸附的样品洗脱解析。根据各组成部分极性
的差异达到分提的目的。
徐晨等人用离心薄层色谱法制备大豆ＰＣ，色谱固定相为硅胶ＧＦ２５４，洗脱液为氯仿－甲醇－水（１００：２０：３），流速为５ｍｌ／ｍｉｎ。得到产品用液相色谱和标准样品进行比较，结果表明得到产品为ＰＣ纯品，并对产品进行薄层色谱双向展开以验证其纯度。但这种方法处理量很小。
彭一鸣等人采用制备型薄层色谱法（ＰＴＬＣ）对市售级大豆卵磷脂进行纯化。将市售级大豆卵磷脂０．０８２１ｇ用氯仿：甲醇为９：１的溶液充分溶解，用毛细管在制备型薄层色谱硅胶板距下端２ｃｍ处密集点样，以氯仿：无水乙醇：三乙胺：水为１０：１１．３：１１．７：２．７的溶液作为展开剂，展开１５ｃｍ。层析完毕，取出薄板，自然晾干。紫外灯下刮取距原点最近的一条光带。用氯仿浸泡刮取的硅胶带，超声波清洗仪振荡５ｍｉｎ，反复５次，合并上层清液，真空干燥得产品。
赵彬侠等人对２５％的蛋黄卵磷脂应用柱层析法进行纯化分离，以硅胶为固定相，氯仿、甲醇作为梯度洗脱剂；应用硅胶Ｇ薄层层析法进行定性鉴定，薄层扫描仪定量分析，结果显示柱层析法纯化的卵磷脂经薄层层析分析呈单一斑点，经过薄层扫描仪测定纯度达９７．５％，５ｇ粗卵磷脂得到卵磷脂１．０７ｇ。
陆文达等人研究了柱层析法制备供注射用高ＰＣ含量大豆卵磷脂的工艺技术，并确定千克级柱层析原则流程图
（如图３所示），产品ＰＣ含量大于９０％，单柱每天生产能
粮油加工
图
３
柱层析制备高纯卵磷脂原则流程图
力可达２～３ｋｇ，为我国自产高纯药用卵磷脂提供了一种可以产业化的制备方法。
宋华等人通过试验探讨了使用低压制备色谱柱在等度洗脱方式下分离大豆磷脂中的磷脂酰肌醇（ＰＩ）、磷脂酞乙醇胺（ＰＥ）、磷脂酞胆碱（ＰＣ）等成分。结果表明，在使用１００ｃｍ×２６ｍｍ规格的色谱柱、氯仿－甲醇（２∶１）作为流动相、流速控制在３．０ｍＬ／ｍｉｎ、负载量为０．２５ｇ／１５０ｇ硅胶（１００￣２００目）的条件下可以分离得到ＰＩ纯度在９０％以上、ＰＥ纯度在８０％以上、ＰＣ纯度在９５％以上的各种产品。
柱层析能够得到纯度９０％以上的卵磷脂，但是处理量十分有限，而且要用到许多有一定毒性的有机溶剂。溶剂的蒸发消耗大量能源，以及产品中的溶剂残留都是这种方法的缺点。
２．３超临界流体萃取法
超临界流体萃取是指在一定压力和温度下，将气体转变为液态，以此液体为溶剂将卵磷脂进行提取的方法。通常选用ＣＯ２作为超临界流体。由于ＣＯ２为无毒气体，避免了通常采用有机溶剂带来的污染问题，并可方便地与萃余相和萃取组分分离，又由于超临界流体萃取是在较低温度下进行操作，所以特别适用于卵磷脂这种天然物质的分离。
在今天，超临界流体的应用已在许多方面实现了工业化过程，在磷脂上的应用也在研究之中。已有研究表明，超临界ＣＯ２在脱除油方面是非常有效的。但在磷脂的分级上还处于研究阶段，原则流程图如图４所示。主要是因为磷脂在超临界ＣＯ２中不溶解。要用超临界ＣＯ２分离大豆磷
图４
超临界ＣＯ２萃取卵磷脂原则流程图
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粮油加工
脂酰胆碱，需要加入夹带剂。这涉及到在超临界ＣＯ２和夹带剂混合体系中，磷脂和混合体系的热力学和动力学研究。由于超临界ＣＯ２、乙醇都没有毒性，许多学者已经开始致力于用超临界ＣＯ２和乙醇来提取ＰＣ。国外在这方面的研究起步较早，已经做了很多工作；国内近些年来也开始了对超临界ＣＯ２分提高纯度卵磷脂的研究。
意大利学者ＬｕｉｇｉＭｏｎｔａｎａｒｉ等人用ＣＯ２和乙醇的超临界流体从脱油磷脂中选择性提取ＰＣ，研究在中压下进行。温度范围为６０～８０℃，压力范围为１７．２～２０．７Ｍｐａ。乙醇作为共溶剂，以１０％～１２．５％的质量分数加到超临界ＣＯ２中。具体参数如下：在６０℃，２０．７Ｍｐａ，乙醇和ＣＯ２比为１０％：
９０％（ｗｔ％）的超临界流体中进行提取，得到９５％的高纯度ＰＣ。在萃取过程中，对单磷脂萃取在恒定速率下观察了１５０ｍｉｎ，发现萃取压力、乙醇浓度增加有利于ＰＣ纯度提
高，而温度升高不利于ＰＣ纯度提高。ＬｅｙｌａＴｅｂｅｒｉｋｌｅｒ等人的研究也得到了相同的结论，原因是温度升高，混合溶剂密度下降，对ＰＣ的溶解能力和选择性都下降。
国内赖炳森、吕维忠等人在国内率先研究了超临界流体萃取法。曹栋等研究了超临界ＣＯ２－乙醇分离大豆磷脂酰胆碱的影响因素。较低的温度、较高的压力和较高的乙醇浓度有利于磷脂酰胆碱含量的提高。在温度４０℃、压力２５ＭＰａ、乙醇浓度１５％（Ｖ／Ｖ）的条件下，磷脂酰胆碱含量可达８９％。
赵锁奇等人在专利中将超临界流体技术与制备色谱法相结合，采用超临界流体制备色谱法，以超临界流体作为流动相将原料带入色谱柱中进行分离，根据各化合物保留时间及其出峰时间进行组分切割和收集。建立了一套卵磷脂的分离制备体系，可以得到高纯度的单组分磷脂产品，
ＰＣ、ＰＥ提取纯度可达９８％（质量百分比）以上。
超临界技术萃取高纯度卵磷脂，虽然需要在较高的压力下操作、设备费用比较昂贵，但是步骤简单、无溶剂残留、产品安全可靠、纯度高，完全符合当前绿色环保技术的发展趋势，具有重要的工业意义和应用前景。
２．４其他分提方法
其他分提卵磷脂的方法还有乙酰化法、膜分离法等。磷脂乙酰化法是利用脑磷脂能与醋酸或乙酸乙脂等酰基化试剂发应生成酰化脑磷脂，酰化脑磷脂可溶于丙酮，而卵磷脂则无此反应的原理达到分提ＰＣ的目的。英国专利
１２１７８４６用乙酐做酰化剂，吡啶为催化剂，反应物低温脱
溶后，用热的丙酮搅拌洗涤，重复３次，脱溶干燥，得到不含ＰＥ的磷脂产品。
膜分离过程的实质是物质通过膜的传递状况不同而得到分离。其方法是：选择具有一定孔径的半透膜，将粗磷
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脂用溶剂溶解，该溶液加压通过半透膜。由于各磷脂组分的分子量不同，它们通过半透膜的难易程度不同，可将卵磷脂分提出来。例如用己烷－异丙酮混合溶剂溶解的粗磷脂溶液通过聚丙烯半透膜，收集流过膜的溶液并蒸发，可得到纯度较高的卵磷脂，不过此方法还不成熟。
３结束语
卵磷脂因其独特的性质，在医药保健、食品、化妆品
等各行业中用途极为广泛。在国际市场上，高纯卵磷脂的价格比粗卵磷脂的价格高十几倍甚至几十倍。高纯卵磷脂在国内外的需求也非常大。仅我国卵磷脂年需求量就已达数百吨，但生产卵磷脂的厂家只有十余家，产量有限，产品纯度以ＰＣ３０～ＰＣ６０为多，用于医用口服及注射的ＰＣ９０高纯卵磷脂仍需大量进口。所以开发我国自己的高纯卵磷脂产品，特别是开发从植物下脚料中提取高纯卵磷脂具有重要的意义。
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・油脂工程・
３
结论
（１）经酶法改性的ＳＰＩ为壁材的主要原料对海豹油微胶囊化，确定了最佳壁材组合为：
总固形物浓度２５％、芯材／壁材３０％、
３１２
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作者简介：孙焕（１９８０－），男，山东莱州人，在读硕士研究生。主要从事蛋白质、酶工程方面的研究。通讯地址：
（１１０１６１）沈阳市东陵区东陵路１２０号
９４．５％，效率为９４．９％。
（３）所得产品形状有规则，表面无裂纹及凹陷，贮存稳定性大为改善。
（上接第４８页）
１５宋华等，柱层析法分离大豆磷脂［Ｊ］．中国油脂，
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１７ＬｕｉｇｉＭｏｎｔａｎａｒｉ，ＰａｏｌｏＦａｎｔｏｚｚｉ，ＳｅｌｅｃｔｉｖｅＥｘｔｒａｃｔｉｏｎｏｆ
２００１，
７８
ＰｈｏｓｐｈｏｌｉｐｉｄｓｆｒｏｍＳｏｙｂｅａｎｗｉｔｈＳｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌＣａｒｂｏｎＤｉｏｘｉｄｅａｎｄＥｔｈａｎｏｌ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌＦｌｕｉｄｓ，１９９９，
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１８曹栋等，超临界流体分离大豆磷脂酰胆碱［Ｊ］．中国油脂，２００２，２７（３）：７２￣７３．收入日期：２００６－０１－１６
作者简介：张秀青（１９７４－），女，工程师，硕士研究生，主要从事大豆磷脂及卵磷脂的深加工研究。通讯地址：
（１１６０１２）大连市中山路１５８号
（上接第５１页）目的。
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１００％。
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６０ｇ，温度３８℃下加入０．６ｇ５０℃的热水，反应３０ｍｉｎ后加入为理论碱量１００．１％的氢氧化钠溶
液。升温至６５℃继续反应２０ｍｉｎ后加入６ｇ活性白土，立即升温至１１０℃反应３０ｍｉｎ，趁热用专用滤布过滤两遍。经检测，油脂的酸值为１．５４，折射率为１．４７２２，过氧化值为１３．３６，达到预期
８２￣８５
收稿日期：２００５－１２－２０
作者简介：刘军海（１９７２－），男，汉，陕西科技大学化学与化工学院在读硕士，主要从事天然产物改性与应用研究工作。通讯地址：
（７１２０８１）陕西咸阳市
《粮油加工与食品机械》２００６年第４期