第三章 有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
三、烷烃
1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质：
状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）羧酸
（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）： （3）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应： 1．KMnO4酸性溶液的褪色； 2．溴水的褪色； 3．淀粉遇碘单质变蓝色。
4．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 一、物理性质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶
乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O p.s.：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH 三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 六、通式
⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 2 — 2 、
2 —CH3 CH2—CH
3
2—2
⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
CH⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）
CH 3
、 3CH3
CH3
CH3
⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、
2CH2
2 CH2—CH —OH
CH2—CH —CH3 CH2
⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、
CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：
C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。
七、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99% 5、甘油：丙三醇
6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋：3%~5%
冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 7、烷基不属于官能团
八、有机物的物理性质
1、状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态：
油状：乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色：
白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。