一、大多数学者认为我国社区矫正中最大的问题是传统观念阻碍社区矫正的发展
陈小京在《社区矫正制度及其在我国的完善研究》中写到，从公众到刑事司法部门，普遍认为要控制和打击罪犯，监禁刑是最好的选择。公众看不见罪犯从而获得安全感，司法部门害怕承担责任而尽量少用或根本不用社区矫正措施
黄爱教在《构建和谐社会环境下的中国社区矫正问题研究》一文中认为：社区矫正是刑法观念变化所产生的结果。她认为我国刑法观念一直没有太大的变化，虽然随着我国社会主义市场经济的建立，有一些新的变化，但是中国传统观念一直以来认为刑罚的目的就是惩罚罪犯，受刑越痛苦似乎越能接近行刑的目的，在此理念的影响下，我国当前刑法当中规定的管制、监外执行制度，司法人员在适用过程中慎之又慎，实际操作的很少。并且，在本篇文章中还提到我国司法官员还存在“行刑就是关押”, “只有严刑才能稳定”等观念，似乎只有在监狱里执行监禁才能达到社会稳定、改造罪犯的目的。由于这样的理念的普遍存在，利用社区对罪犯进行改造和教育在司法人员的头脑中还存在一定的抵触，以致于社区矫正的实践操作无法有效推进。
二、与社区矫正有关的法律问题
杨方泉在《社区矫正本土化若干问题的思考》中认为，我国不存在法律层面的社区矫正立法。《最高人民法院、最高人民检察院、公安部、司法部关于开展社区矫正试点工作的通知》及《司法行政机关社区矫正工作暂行办法》难以满足矫正工作的需要，并与原有的法律制度存在矛盾，试点地区的矫正工作缺少有力的法律保障。他还认为我国社区矫正不存在专设性的矫正机构，试点地区的联合执法模式导致了权责的不明和矫正质量的不佳，抽调组成的矫正小组缺乏合法的身份和权威，工作人员临时性、欠缺专业性。
王顺安在《社区矫正法律问题》一文中指出，我国社区矫正法律层面上主要存在下面三个问题：第一是社区矫正机构主题的合法性地位没有确立，按照我国的法律，还没有法律法规明确规定社区矫正机构的地位、性质和作用，社区矫正机构由于不是公安机关，由社区矫正机构负责社区矫正工作没有法律依据。并且，他还认为我国社区矫正工作者的主体地位也没有明确的规定，没有明确社区矫正工作者的权利和义务。第二是社区矫正内容没有具体化，操作性不强，属于我国社区矫正范畴的刑种和行刑方式只有管制、缓刑、假释和监外执行，但在这些社区矫正的适用刑种中，具体规定的内容不明确，没有具体的标准，操作性不强。第三是我国于1994年颁布实施的《监狱法》由于受到历史条件和环境的影响，存在很多缺陷，如适用范围比较狭窄，随着我国社会的发展，以及国际行刑新理念的出现，《监狱法》已经不适合我国的行刑的发展趋势。
三、有学者关于社区矫正在我国执行方式的问题
陈鹏所写的《中外社区执行方式的比较研究》认为我国的管制和剥夺政治权利由公安机关执行，缓刑由公安机关交所在单位或基层组织考察；假释由公安机关监督；对于暂予监外执行的，其执行机关是居住地公安机关，基层组织或原单位协助配合。总而言之，这些工作基本上都是由公安机关负责的。但是由于我国的公安机关有着众多的职能、刑事侦查与治安保卫等任务繁重，且警力分布严重不足，既容易使刑罚执行以及考察、监督流于形式，也不可能像专门矫正机构那样去从事专业性的矫正工作。同时，由犯罪侦查部门去执行刑罚也不利于刑罚执行公正性的获得。
刘茜在《我国社区矫正问题研究》一文中认为我国社区矫正的执行方式过于简单，他在文章中写道属于我国社区矫治范畴的刑种和行刑方式有管制、缓刑、假释、监外执行以及剥夺政治权利这五种，但是我国却没有明确规定对这些符合条件可以采取社区矫正方式执行刑罚的罪犯应该采用什么样的社区矫正方式，实践中对这些人采用的监管方式也基本相同，一些基层管理部门甚至沿用监狱的登记表格进行管理。刘茜认为要取得良好的矫正效果，需要因人而异地设计矫正方案，需考虑罪犯的犯罪类型、犯罪特点、前科纪录等，对社区矫正人员的素质、工作量及矫正工作人员的数量都有较高要求，但是由于各地条件制约，个性化的矫正方案在目前我国的社区矫正试点中尚不多见。另一方面，社区矫正从执行环境、执行方式上都与监狱矫正不同，社区矫正的方案也应当与监狱的矫正方案区别开来，因此，为便于实践操作，应当创新设计具有个性化社区矫正方案的制度。但是，我国，目前还缺乏相关的好的方案来执行社区矫正。并且，在结束矫正之后，目前通常采用的方式是按社区服刑人员的重犯率来评判，但由于重犯率受到多种因素的响，仅通过这个指标来评价矫正效果恐怕有些牵强。
四、关于矫正队伍的问题
薛静丽在《社区矫正制度研究》中提到我国社区矫正存在社区矫正工作者队伍的专业化程度较低这个问题。她在文章中写道，首先，我国目前专业的社区矫正工作人员较少，另外，社区矫正工作要求社区矫正工作者具有专业的法律知识、较高的专业水平和较强的工作能力，但是目前社区矫正工作者的情况与此要求尚有较大的差距，大部分社区矫正工作者队伍人员构成单一，缺乏各种相关专业人才，试点工作的发展后劲会因此而受到影响。其次，由于社区矫正工作具有特殊性，为社区服刑人员安排志愿者时要尊重其意愿，要根据服刑人员的特点为其安排专门的志愿者，但合格的社区矫正志愿者非常紧缺。再次，从服刑人员的心理来说，存在因害怕被歧视而产生的心理负担，急需熟练、过硬的心理专家进行心理辅导，帮助他们重新树立生活的勇气和信心。但目前的社区矫正工作中缺乏此类心理专家，使社区矫正工作中非常重要的“心理矫正”开展艰难。