高考有机同分异构体考点
近年高考选择题
1、（2012·新课全国）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体
异构) （ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
2、（2011年新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
3、（2010年全国新课标）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．3 种 B．4种 C．5 种 D．6种
4、（2012·海南化学卷5）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有 （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5、（2009宁夏卷8） 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） （ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
6、（2013·新课标卷I·12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若
不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 （ ）
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
7、（2013·海南化学·18I）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 （ ）
A．已烷 B．已烯 C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯
8、（2013·广西理综·13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质
量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） （ ）
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
9、（2014大纲卷·12）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3
溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是 （ ）
10、（2014浙江卷·10）下列说法正确的是 （ ）
A．乳酸薄荷醇酯
(
B．乙醛和丙烯醛
(
是同系物 )仅能发生水解、氧化、消去反应 )不是同系物，学科 网它们与氢气充分反应后的产物也不
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三
种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别
含苯环的同分异构体的书写规律
题点一、苯环只有一个取代基。
1、分子式为C9H12的芳香烃，苯环只有一个取代基，有 种。
题点二、苯环只有二个取代基。
2、苯环上有两个相同简单取代基（-X），同分异构体有种，且每种苯环上有环境的氢原子？
3、苯环上有两个不相同简单取代基（-X，-Y），同分异构体有种，且每种苯环上有
题点三、苯环只有三个取代基。
4、苯环上有三个相同简单取代基（-X），同分异构体有种
环境的氢原子？
5、苯环上有三个简单取代基，其中有两个相同简单取代基（二个-X，一个-Y），同分异构
体有 种，且每种苯环上有 种环境的氢原子？
6、苯环上有三个不相同简单取代基(-X，-Y，-Z)，同分异构体有
根据有机物的分子式和条件确定有机物的类别和取代基
1、分子式为C7H5O2Cl，能发生银镜反应，苯环上可以有。
2、分子式为C7H6O2，含有苯环，苯环上可以有 个取代基，分别是 。
3、分子式为C9H8O2，含有苯环，苯环上有三个取代基，其中一个是碳碳双键，另外两个取
代基是 。
4、分子式为C7H8O，含有苯环，苯环上可以有个取代基，分别是
近年高考推断题同分异构体书写小题汇总
1、［2012·新课程理综化学卷38］(6)E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且
能发生银镜反应的共有_ __种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是 _____。(写结构简式)。
2、［2012·福建理综化学卷31］（4）F是B（分子式为C8H6O4）的一种同分异构体，具有
如下特征：a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl3溶液显示特征颜色； c．能与碳酸氢钠溶液反应。写出F的结构简式 。
3、［2010·四川理综化学卷28］（5）含有苯环，且与E（）互为同分异构体的
酯有____种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
4、［2012·全国大纲理综化学卷30］B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B
的结构简式是____________________，写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________________ ___。
5、［2011·新课程理综化学卷38］
（4）B（结构式为）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振
氢谱中只出现四组峰的有_______种；
（5）D（结构式为）的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是__ ______（写结构简式）
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____ _____（写结构简式）
6、（2011浙江卷·29）
（6）化合物CH3OCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构
简式：①能发生银镜反应，②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
。
7、（2011安徽卷·26）
（3）
X是E（）的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，
则X所有可能的结构简式有
、___ _____、____ _____、_____ ____。
8、（2011·海南卷）
（1）D（）的同分异构体中为单取代芳香化合物的有___ （写结构简式）
（2）B（结构简式为）的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只
有一种的是_ ___（写结构简式）。
9、（2010全国新课标卷·38）
（4）D（结构简式为CH3COCH3）有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是________
写出结构简式)；
（5）B（结构简式为）的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振
氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是__ ____ (写出结构简式)。
10、（2010北京卷·28）
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体
共有 种，写出其中一种含亚甲基（-CH2-）的同分异构体的结构简式
11、（2010·福建卷）C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反
应有CO2产生。写出化合物C所有可能的结构简式 。
12、（2010天津卷8）
（4）写出两种同时符合下列条件的E（结构简式为）的同分异构体的结构简式： 、 。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子
13、（2010安徽卷26）（2）写出满足下列条件的B（
（写结构简式）。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 ）的所有同分异构体
14、（2010福建卷31）③D（结构简式为）有多种同分异构体，任写其中一
种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式 。
a． 苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应
b． 能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
15、（2013
·上海化学）写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名
称 ，写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。
16、（2013·新课标卷Ⅱ·38）I（）的同系物J比I相对分子质量小
14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式___ ___。
17、（2013·四川理综化学·10）写出同时满足下列条件的E（
构体的结构简式 。 ）的所有同分异
①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
18、（2013·天津化学·8）写出同时符合下列条件的水杨酸（
的结构简式： 。
①分子中含有6个碳原子在一条线上；
②分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
19、（2013·新课标卷I·38）D（C7H6O2）的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能
与FeCl3溶液发生显色反应的共有__ __种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。 ）所有同分异构体
20、（2013·江苏化学·17）(3)某化合物是E（）的同分异构体，且分子中只有两
种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
21、（2013·浙江理综·29）（5）写出同时符合下列条件的F（C7H6O）的同分异构体的结
构简式____________（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应
22、（2013·海南化学·18II）（5）F［(CH3)2CHCH2CH2OH］的同分异构体中不能与金属钠
反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。
23、（2013福建理综·32）（6）C（）的一种同分异构体E具有如下特点：
a.分子中含—OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式______________ ____。
24、（2014安徽卷·26）(4)TMOB是H（）的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB的结构简式是__________________。
25、（2014大纲卷·30）（5）芳香化合物D是1
－萘酚（）的同分异构体，其分
子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上
26、（2014福建卷·32）（3）丁是丙（
列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有）的同分异构体，且满足下 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）B（27、（2014江苏卷·17））的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
28、（2014上海卷·49）写出一种满足下列条件的A（C10H12O2）的同分异构体的结构简
式 。
（1）能与FeCl3溶液发生显色反应； （2）能发生银镜反应；
（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。
29、（2014四川卷·10）（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A（）的同分异构体的结构简式__ __。
30、（2014新课标Ⅰ卷·38）（4）F
（）的同分异构体中含有苯环的还有____
种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是__。（写出其中的一种的结构简式）。
31、（2014浙江卷·29）(5)写出同时符合下列条件的B（
体的结构简式____ ____。
①分子中含有羧基
1 ②H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ）的所有同分异构
32、（2014重庆卷·10）(5)G（）的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和
溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为 。(只写一种)
有机推断题之同分异构体训练1
1、D的一种同系物W（分子式为C8H8O2）的同分异构体很多，试写出符合以下条件的W
的同分异构体有 种
①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不变紫色
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应。
写出其中的2种同分异构体的结构简式： 、 。
2、符合下列条件的E（C6H11BrO3）的同分异构体共有________种；写出其中一个的结构简
式为___________________。
①含有三个甲基； ②能与NaHCO3反应； ③-OH、-Br不连在同一个碳原子上
3、满足下列条件的龙胆酸甲酯（C8H8O4）的同分异构体共有6种：
①苯环上有3个取代基，其中2个为羟基； ②苯环上只有两类氢； ③属于酯类。 其中的2种为、，写出另外4种同分异构体的结构：
4、有机物G（）也可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X是α－氨基
酸，能与FeCl3发生显色反应，其分子中共有6 种不同化学环境的H原子，X的结构简式为 。
5、化合物E（C9H10O2）有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结
构简式 。
a．分子中只含1个甲基 b．能在NaOH溶液中水解，且1mol该有机物最多耗2moINaOH c．能使新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀
6、X是A（C8H8O2）的同分异构体，X的结构具有以下特征：①属于芳香族化合物；②属
于酯类；③可以发生银镜反应。写出符合条件的X所有结构简式____________________。
7．满足下列条件的E（C10H14O4）的同分异构体共有 种，请写出其中任意一种的结构
简式 。
①是苯的对位二取代化合物 ②能与氯化铁溶液发生显色反应
③lmol该物质与足量的金属钠反应可生成2 mol氢气
④同一个碳原子上不能连接2个或3个羟基
8、写出同时满足下列条件的物质③（C9H12O2）的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种；
③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag
9、含有苯环，且与E（）互为同分异构体的酯有种，写出其中两种同
分异构体的结构简式： 。
10、化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
_。
① 能与FeCl3溶液发生显色反应
② 苯环上只有两个取代基，且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
11、物质C（C9H8O）的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构
简式 。
①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有4个峰。
12、写出同时满足下列条件的D（
①属于α-氨基酸； ②存在两个甲基； ）
③是苯的衍生物，苯环上仅有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
有机推断题之同分异构体训练2
1．C7H8O的同分异构体中含有苯环的共有种（不考虑立体异构），其中与氯化铁不能发
生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1的为_ （写结构简式）。
2．写出一种同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式；
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
3．C9H10O有多种同分异构体，写出其中一种符合下列条件的异构体的结构简式
a. 分子中只含一种环状结构 b. 苯环上有两个取代基
c. 1mol该有机物与溴水反应时能消耗4 mol Br2
4．存在多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有种。
①l mol有机物可以与2mol NaOH反应 ②苯环上的一氯代物只有一种。
5．D（C9H12O2）的同系物K比D分子少一个碳原子，K 有多种同分异构体，符合下列条
件的K的同分异构体有 种。写出其中核磁共振氢谱为1：2：2：2：3的一种同分异构体的结构简式_______________。
a．苯环上有两种等效氢 b．能与氢氧化钠溶液反应
c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH2
6．C8H8O2的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有
____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
7．以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F，已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的
质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO2和H2O，则F的分子式是；已知F具有如下结构特征：
①分子结构中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，但不能发生水解反应；
②分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式。
符合上述条件的F的同分异构体有_____种，其中核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子的是)
8．写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(任写两种)
①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种； ②苯环上只有两个取代基，且N原
子直接与苯环相连； ③结构中不含醇羟基和酚羟基；
9．
的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：
②遇三氯化铁溶液显紫色 ①属于酯类化合物
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种 写出其中一种有机物的结构简式__________ _____。
10．C8H8Cl2的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结
构简式 。
①属于芳香族化合物②苯环上有四个取代基③苯环上的一溴取代物只有一种
11．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。
①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。
近年高考选择题答案
DCBCB DDBAC
含苯环的同分异构体的书写规律答案
1、2 2、3 （2、3、1） 3、3 （4、4、2） 4、3 （2、3、1） 5、6 （3、3、2、3、2、3） 6、10
根据有机物的分子式和条件确定有机物的类别和取代基
1、2 （-OOCH -Cl） 或 3 （–CHO -OH -Cl） 2、1 （–COOH或-OOCH） 或 2 （-CHO -OH） 3、 -CHO -OH
近年高考推断题同分异构体书写小题汇总答案
1、13
3、6
2、
4、CH3COOH HOCH2CHO HCOOCH3 5、（4）4 2 （5）4
6、
7、
8、
9、CH3CH2CHO 7
10、13
11、
12、
13、 14、15、
纯溴、加热。
纯溴、铁作催化剂。
16、18；
O
O
OO
17、
18、HOCH2C≡C－C≡CCH2COOH、 HOCH2CH2C≡C－C≡C－COOH
19、13种，
20、
或
21、
22、6
23、
24、 25、 26、
27、 28、 29、
30、19
31、 32、或
有机推断题之同分异构体训练1答案
1、4
2、2
(CH3)2C(OH)CBr(CH3)COOH
3、
4、 5、
6、7、13
8、
9、3
10、
11、
12、
有机推断题之同分异构体训练2答案
1、5 （2分）
2、
（2分） 或
3、4、
5
5
、6、
7、
8、
9、10、
6
、
11、
、、、。
(或其他合理答案)