实验八 己二酸的制备
一、实验目的
1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能
二、实验原理
叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂KMnO4、HNO3等时可以被氧化，碳链断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸。
三、实验药品及其物理常数
环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸
四、主要仪器和材料
水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
五、实验装置
六、操作步骤
（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；
（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；
（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。
（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。
（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；
（7） 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；
（8） 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。
（9） 抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。
【操作要点及注意事项】
1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2.本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：
(1)反应温度降至43℃以下。
(2)用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。
5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。
6.用浓盐酸酸化时，要慢慢滴加，酸化至pH＝1～3。
7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
8. 环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加；
9. 此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45℃，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45℃，则可小心温热至40℃，使反应开始；
10. 为了提高收得率，最好用冰水冷却溶液以降低己二酸在水中的溶解度。
七、实验结果
1、产品性状： ； 2、理论产量：2.08g；
3、实际产量： ； 4、产率： .
八、产率计算：
m理论=nM=2.0÷100.16×146.14=2.92g 产率w=m实际÷m理论×100%=1.35÷2.92=46.23%
九、思考题
1、在实验过程中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？
答案：因为该反应为放热反应，控制好反应温度和环己醇的滴加速度，其目的均在于反应能在一个较为理想的条件下进行，若反应温度太高，产物中可能会有其他副产物生成（碳键断裂，形成羧酸）温度太低，又阻碍了反应的进行。
2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前要预热，而开始滴加时却又不能滴加的太快？反应开始反而可以适当的加快加料速度，原因何在？
答案：预热是为了提供一个适宜的反应条件；
反应开始时速度较慢，若滴加速度过快，会使环己醇积聚，反应进行过程中又释放出大量的热量，不利于得到单一产物；反应开始后，反应速度较快，可以适当的加快滴加的速度，此时环己醇能及时的反应。