立方烷的合成

立方烷的合成

主页菌有机功底不深,尤其是不胜有机合成这门高深艺术,不过真心佩服那些合成大师,把一个个看似不可能的分子玩弄于鼓掌之间!!!

第一个震撼主页菌的合成算是立方烷的合成吧,这也算是理论和实践结合的一个经典产物了。

立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃,又称为五环辛烷。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。此烷烃属于柏拉图烃的一种,外观为有光泽的晶体。立方烷于1964年由芝加哥大学Philip E. Eaton首先合成。立方烷曾一度被认为不可合成,因其90度键角被认为张力过大而不稳定。令人惊奇的是,由于缺乏分解路径,立方烷动力学上很稳定。不过,当立方烷的八个顶点全被硝化后得到的八硝基立方烷,则是史上最猛烈的炸药。单位质量炸药施放的能量是已经合成出来的炸药里最高的。

以下是Philip E. Eaton于1964年第一次合成立方烷的方法。。

合成分两部分。。

第一步

然后是第二步

第二步可以这样想

当然。。 合成不只有一种方法。。

只不过这里那个环丁二烯很不好搞啊。。


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